甘氨酸分子量

2022-03-31 浏览次数:258
甘氨酸用于调料方面,对于大肠杆菌的繁殖具有一定的抑制作用。还可以预防氧化,可以延缓衰老。在临床上可以用于微生物和生物化学的研究用药,和阿司匹林合成可以减少对于胃黏膜的刺激,甘氨酸和多肽合成可以用作氨基酸保护机体。甘氨酸具有氨基和羧基的两个离子,有个很强的缓冲性,经常用于配制缓冲剂,也可以抑制神经递质。
甘氨酸(Glycine,缩写Gly),又名氨基乙酸,是一种非必需氨基酸,其化学式为C2H5NO2。甘氨酸是内源性抗氧化剂还原型谷胱甘肽的组成氨基酸,机体发生严重应激时常外源补充,有时也称为半必需氨基酸。
固态的甘氨酸为白色至灰白色结晶粉末,无臭,无毒。在水中易溶,在乙醇或乙醚中几乎不溶。用于制药工业、生化试验及**合成,是氨基酸系列中结构较为简单,人体非必需的一种氨基酸,在分子中同时具有酸性和碱性官能团,在水中可电离,具有很强的亲水性,但属于非极性氨基酸,溶于极性溶剂,而难溶于非极性溶剂,而且具有较高的沸点和熔点,通过水溶液酸碱性的调节可以使甘氨酸呈现不同的分子形态。
物化性质
外观与性状:白色至灰白色结晶粉末
密度:1.254g/cm3
熔点:232~236℃(分解)
水溶解性:25 g/100 mL (25℃)
稳定性:Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents.
储存条件:2-8ºC
极性
甘氨酸从整体上来看是极性分子(所有氨基酸都是极性的),但它属于非极性氨基酸。这是因为判断一个氨基酸的极性的依据是其R基的性质,而非整个分子。甘氨酸支链是一个氢原子把它归为烃链,属非极性。相似的,虽然其易溶于水,但属疏水氨基酸。
当然也有人认为甘氨酸的侧链介于极性与非极性之间,它的R基只是一个氢原子,对极性强的氨基和羧基影响较小。不过在生物中一般将其划为非极性。
合成方法
施特雷克(Strecker)法
以甲醛、氰化氢、氨为原料,先合成氨基乙腈,然后再分解生成甘氨酸。
以甲烷与氨合成粗制的氰化氢,然后使甲醛液连续吸收氰化氢,再将反应液和氨于120℃下反应2min生成氨基乙腈,最后加入碱液水解,得到总收率为87%的甘氨酸。
Bucherer法
将三聚甲醛加入碳酸铵和氰化钠的水溶液中,室温下搅拌溶解后于80-85℃下反应3h。得到乙内酰脲水溶液。然后直接加入30%NaOH水溶液,于170℃下水解3h。最后以阳离子交换树脂处理,得到收率为83.2%的甘氨酸。
一氯乙酸氨化法
将氨水与碳酸氢铵混合加热至55℃,加入一氯乙酸水解溶液反应2h。然后升温至80℃脱除剩余的氨,用活性炭脱色。过滤后,滤液加95%的乙醇使甘氨酸结晶析出。分离后用乙醇洗涤。烘干后得粗品。粗品用热水溶解,再加乙醇重结晶,即得成品,收率约42%。
相转移催化法
将氨水2kg加入1L甲醇,然后加入0.3kg六次亚甲基四胺,待溶液澄清后,加入溶有10kg氯乙酸的2L甲醇,体系温度明显上升,到58℃时,伴有大量结晶析出。待温度下降至室温,上层液体澄清时,过滤得结晶,滤液放置2天,又可析出部分结晶。将上述粗品加入2-3倍量的去离子水,加热至70-75℃,溶解后加入2倍体积的甲醇,冷却析出结晶,70℃下干燥2h得精品,产品收率68.6%,纯度99.6%
生物方法
20世纪80年代后期,日本三菱公司把过筛选的好氧土壤杆菌属、短杆菌属、棒状杆菌属等微生物菌属加入到含有碳源、氮源及无机营养液的介质中进行培植,然后将该类菌种在25~45℃,pH在4~9的情况下,使乙醇胺转化为甘氨酸,用浓缩中和离子交换处理得到甘氨酸。
进入20世纪90年代以后,国外合成甘氨酸的技术有了新的进展。日本Nitto化学工业公司将培养的假细胞菌属、酪蛋白菌属、产碱杆菌属等菌属以0.5%(质量分数,干重)加入到含甘氨酸胺基质中,在30℃,pH7.9~8.1情况下反应45h,几乎所有的甘氨酸胺水解生成甘氨酸,转化率达99%。

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